Короткометражный фильм, снятый по мотивам фильма «Дарджилинг». Джек Уитмен в «Отчаянных путешественниках» показывает отрывок из своей жизни, написанный американским писателем Джеком Уитменом. Все это время он живет в роскошном номере, который занимает его бывшая возлюбленная. Молодая женщина не может убежать от прошлого, поэтому ей приходится искать его снова и снова. Джек пытается сдерживать свои чувства, но ему это не удается.