В фильме "Трудный ребенок 2" Озорник Джуниор Хили, несмотря на свои шалости, остается невозможным ребенком. Однако приемный отец старается сдерживать свой гнев, понимая, что Джуниор всего лишь маленький мальчик, хоть и необычный. Семейная обстановка изменилась с момента первой части фильма: папа Хили развелся и переехал с сыном в квартал, населенный в основном разведенными женщинами. Этот новый мир ставит перед ним множество вызовов.

Хили-старший быстро привлекает внимание женщин в квартале, становясь объектом их пристального интереса. Однако, когда он связывает себя обязательствами с женщиной, которая не переносит его младшего сына, Джуниор решает ответить тем же. Он приводит в дом свою маленькую подружку, создавая еще больше хаоса и забавных ситуаций для своего отца и окружающих.