В фильме "Добро пожаловать в Коллинвуд" мелкому воришке по имени Косимо приходит в голову гениальный план обогащения, используя информацию, полученную от своего сокамерника. Главная задача — выбраться из тюрьмы как можно скорее. Ему нужно найти человека, готового взять на себя вину за незначительное вознаграждение, чтобы отсидеть за это время в тюрьме.

Косимо доверяет своей подруге Розалинде поиск такого человека. Однако найти подходящего кандидата оказывается непросто. Никто не хочет сидеть в тюрьме вместо Косимо, даже за щедрое вознаграждение. Вокруг Розалинды постоянно крутятся пятеро парней, каждый из которых готов урвать для себя кусок этого сомнительного дела, стремясь получить свою выгоду.