Мы встречаем Джимми Шеннона - закоренелого холостяка, для которого свобода куда ценнее, чем брачные узы. Окружённый друзьями, многие из которых постепенно оставляют беспечную холостяцкую жизнь, Джимми продолжает наслаждаться романами без обязательств. В его жизни есть и Энн - особенная девушка, но даже она не может заставить его задуматься о свадьбе. Тем не менее, фортуна поворачивается к Джимми спиной: чтобы получить огромное наследство, ему необходимо жениться. Следует лишь найти невесту... и быстро! Джимми ввязывается в сумасшедший забег за получением невесты и наследства, покидая свою комфортную жизнь холостяка. "Холостяк" - это история смешных перипетий и реализации того, что иногда счастье находится там, где мы его совсем не ожидаем.