В фильме "Спросите Синди" биржевой маклер Райан Тернер оказывается на мели после серии неудач. Он теряет работу, квартиру, даже свою возлюбленную. Но Райан не сдаётся.

Чтобы вернуть себе статус, он придумывает хитроумный план: начинает писать в газетную колонку "Спросите Синди" от имени вымышленной подружки. Однако он вскоре понимает, что не может ответить на многие вопросы, которые ему задают.

Теперь Райану предстоит использовать всю свою находчивость и изобретательность, чтобы поддерживать фиктивный образ Синди и одновременно восстановить свою репутацию и вернуть утраченное. Сможет ли он добиться успеха в этой игре и вернуться к прежней жизни?